二糖類、多糖類 − 健康と医療の情報局

二糖類、多糖類

 

二糖類
少糖類のうち、単糖が2つ結合してできたものを二糖類という。

 

環状の構造をもつ単糖のアノマー炭素原子の水酸基(−OH)と別の水酸基(−OH)との縮合により、アセタールケタールの構造を構成してできる結合をグリコシド結合という。

 

 

二糖類は、2つの単糖がグリコシド結合することでつくられる。

 

 主な二糖類

 

・マルトース(麦芽糖)
2つのグルコースがグリコシド結合したものをマルトースという。α-D-グルコースの1位(アノマー炭素原子)の水酸基(−OH)と、別のα-D-グルコースの4位の水酸基(−OH)がグリコシド結合した形になっている(α1-4結合ともいう)。

 

4位の水酸基(−OH)でグリコシド結合している方のα-D-グルコースは、アノマー炭素原子の水酸基(−OH)を結合に使っていないため、鎖状構造に変化できる。それによって、マルトースは還元性を保持している。

 

・スクロース(砂糖、ショ糖)
グルコースとフルクトースがグリコシド結合したものをスクロースという。

 

α-D-グルコースの1位(アノマー炭素原子)の水酸基(−OH)と、β-D-フルクトースの2位の水酸基(−OH)がグリコシド結合した形になっている(α1-β2結合ともいう)。

 

α-D-グルコースとβ-D-フルクトースは、互いにアノマー炭素原子のもつ水酸基(−OH)同士でグリコシド結合しているため、鎖状構造になれない。そのため、スクロースは、還元性を持たない。

 

・ラクトース(乳糖)
グルコースとガラクトースがグリコシド結合したものをラクトースという。

 

β-D-ガラクトースの1位(アノマー炭素原子)の水酸基(−OH)と、β-D-グルコースの4位の水酸基(−OH)がグリコシド結合した形になっている(β1-4結合ともいう)。

 

β-D-グルコースは、、アノマー炭素原子の水酸基(−OH)を結合に使っていないため、鎖状構造に変化できる。それによって、ラクトースは還元性を保持している。

 

 

多糖類
少糖類よりも多くの単糖が結合してできた糖類を多糖類という。多糖類には、単一多糖類ヘテロ多糖類ムコ多糖類がある。

 

・単一多糖類
1種類だけの単糖(またはその単糖の誘導体)から成り立つ多糖類を単一多糖類という。

 

・ヘテロ多糖類
2種類以上の単糖(またはその単糖の誘導体)から成り立つ多糖類をヘテロ多糖類という。

 

・ムコ多糖類
異なる単糖の誘導体同士が交互に結合し、独自の構造になっている多糖類をムコ多糖という。

 

 主な多糖類
・デンプン
アミロースとアミロペクチンの混合物がデンプンである。アミロースは、α1-4結合によってD-グルコースがつながった化合物であり、枝分かれがない。アミロペクチンは、α1-4結合の鎖にα1-6結合による枝分かれを持つ化合物。

 

・グリコーゲン
グリコーゲンは、枝分かれが多い構造をしている。生体に蓄えられるエネルギーとなるものである。

 

・セルロース
D-グルコースが、β1-4結合した化合物をセルロースという。植物の細胞の構成成分に含まれる。

 

・グリコサミノグリカン(ムコ多糖)
アミノ糖と、ウロン酸(あるいはD-ガラクトース)が交互に結合した多糖部分が、グリコサミノグリカンムコ多糖)である。グリコサミノグリカンは、結合組織の主な構成成分に含まれるプロテオグリカンの約90%以上を占める。